Może spróbuj tak. W Round_End wyświetl hud, ale do tego zarejestruj jeszcze event nowej rundy:
register_event("HLTV", "new_round", "a", "1=0", "2=0");
W tym evencie wyświetl hud jeszcze raz, ale czas pojawiania się hud ustaw na 0.0. Czas pomiędzy końcem rundy a nową rundą wystarczy żeby uwzględnić kilka sekund pojawiania się hud.
Ewentualnie można pomyśleć nad respieniem się gracza, bo o ile wiem to respawn powoduje zniknięcie hud, siedząc na spect hud chyba nie znikają. Ale na początek warto sprawdzić czy wyświetlenie hud jeszcze raz na początku nowej rundy zadziała, chyba byłoby to prostsze rozwiązanie problemu.